Calderwood werd in januari 2014 aangesteld als opvolger van Pieter Huistra, maar zijn dienstverband duurde slechts 29 dagen. Hij werd opgevolgd door Jan Vreman. De Graafschap was de laatste club waar Calderwood als trainer actief was. Kort na zijn pensioen in 2014 werd bij hem de ziekte van Alzheimer vastgesteld.
Naast zijn periode bij De Graafschap trainde Calderwood in Nederland ook Go Ahead Eagles, NEC en Willem II. In zijn geboorteland Schotland stond hij aan het hoofd van clubs als Dunfermline Athletic, Aberdeen, Kilmarnock en Ross County.
